Если при запуске vagrant up или vagrant ssh у вас возникают подобные сообщения:

catalog-api: Waiting for machine to boot. This may take a few minutes...
catalog-api: SSH address: 127.0.0.1:2222
catalog-api: SSH username: vagrant
catalog-api: SSH auth method: private key
catalog-api: Warning: Remote connection disconnect. Retrying...
catalog-api: Warning: Authentication failure. Retrying...
catalog-api: Warning: Authentication failure. Retrying...
catalog-api: Warning: Authentication failure. Retrying...
catalog-api: Warning: Authentication failure. Retrying...
catalog-api: Warning: Authentication failure. Retrying...
catalog-api: Warning: Authentication failure. Retrying...
catalog-api: Warning: Authentication failure. Retrying...
catalog-api: Warning: Authentication failure. Retrying...
catalog-api: Warning: Authentication failure. Retrying...
catalog-api: Warning: Authentication failure. Retrying...

То это означает, что ваша машина запустилась, но для последующей настройки необходимо по ssh подключиться к ней и далее завершить запуск скриптов для работы. Но подключение к машине не удалось.

Что делать в таких ситуация?

Убедитесь, что машина запущена и выполните vagrant ssh-config

The provider for this Vagrant-managed machine is reporting that it
is not yet ready for SSH. Depending on your provider this can carry
different meanings. Make sure your machine is created and running and
try again. Additionally, check the output of `vagrant status` to verify
that the machine is in the state that you expect. If you continue to
get this error message, please view the documentation for the provider
you're using.

А если запущена, то будет выведено следующее:

Host catalog-api
HostName 127.0.0.1
User vagrant
Port 2222
UserKnownHostsFile /dev/null
StrictHostKeyChecking no
PasswordAuthentication no
IdentityFile C:/Users/user/.vagrant.d/insecure_private_key
IdentitiesOnly yes
LogLevel FATAL

Далее, необходимо выполнить команду для копирования своего ключа в vagrant машину:

ssh-keygen -y -f C:/Users/user/.vagrant.d/insecure_private_key > C:/Users/user/.vagrant.d/insecure_private_key.pub

После этого подключиться к машине по winscp через пароль vagrant: vagrant, либо тот, который у вас задан для пользователя vagrant.

Обязательно в файл authorized_keys (он находиться в ~/.ssh для пользователя vagrant) описать публичный ключ.

После этого команда vagrant ssh  должна успешно отработать.
Если данное решение проблемы работы с vagrant вам не помогло, то пишите в комментариях ваши вопросы. Я с радостью помогу вам разобраться, что сломалось в вашей vagrant машине.